Медицина.

• http://www.biomedcentral.com/news/20011204/04 : News and comment.
• http://www.lipidsonline.org/ : Lipids Online.
• http://www.lipidhealth.org/ : Lipids Health.
• http://www.wellnessweb.com/nutri/marg.htm : Margarine.
• http://www.faseb.org/ascn/ajcn7799.htm : Trans fatty acids.
• http://athero.narod.ru/ : С чего начинается атеросклероз?

Методы и вещества.

• http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/class/lipid.html : Nomenclature of lipids.
• http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/lipid/appABC.html#appA : Nomenclature of fatty acids.
• http://www.hovid.com/carotech/pfame.html : Chemistry of methyl esters.
• http://www.cyberlipid.org/ : Cyberlipid center.http://www.lipid.co.uk/ : Lipid analysis unit. (Работает!)
• http://www.musc.edu/BCMB/New%20Ceramide/main-2.html : Ceramids.
• http://www.lipidbank.jp/ : LIPID BANK.

Журналы.

• http://www.lipidworld.com/home/ : Lipids in Health and Disease.

Структурные формулы липидов

• Жирные кислоты
• Фосфолипиды
• Оксилипиды

1. триглицериды
2. воски
3. эфиры стеринов
4. N-ацилэтаноламиды
5. церамиды

Структура мембран

Эукариотические клетки разделены мембранами, которые окружают органеллы осуществляющие различные биологические функции. Глицерофосфолипиды являются основным структурным компонентом биологических мембран, такие как плазматические мембраны клеток и внутриклеточные мембраны органелл, в клетках плазматическая мембрана физически отделяет внутриклеточные компоненты от внеклеточной среды. Глицерофосфолипиды являются амфипатическими молекулами, т.е. молекулы содержащие как гидрофобные, так и гидрофильные участки, которые содержат глицерин и связанные по 1 и 2 положению с двумя жирными кислотами сложноэфирными связями и 3 положение в глицерине связано с фосфатной группой. В то время как глицерофосфолипиды являются важнейшими компонентами биологических мембран, другие, не глицеридные липидные компоненты, такие как сфингомиелин и стерины (в основном холестерин) также находятся в биологических мембранах. В растениях и водорослях, галактозилдиацилглицериды и сульфохиновозилдиацилглицериды не имеют фосфатной группы и являются важными компонентами мембран хлоропластов. Эти липиды наиболее распространенны в липидах фотосинтетических органелл у высших растений, водорослей и некоторых бактерий. Кардиолипины являются подклассом глицерофосфолипидов и содержит четыре ацильные цепи и три молекулы глицерина. Кардиолипин особенно распространен в внутренней мембране митохондрий, где в дополнение к функционированию в качестве компонента мембран, он активируют ферменты, участвующие в окислительном фосфорилировании.

Биологические мембраны состоят из липидного бислоя. Формирование липидного бислоя является энергетически выгодным, когда глицерофосфолипиды выше находятся в водной среде. В водной системе, полярные головки липидов ориентированы к полярной молекуле воды, а гидрофобные хвосты минимизируют свой контакт с водой и имеют тенденцию группироваться вместе, образуя везикулы в зависимости от концентрации липидов. Такое биофизическое взаимодействие приводит к образовании мицелл, липосом или липидного бислоя. Известны и другие агрегаты, которые образуются вследствие полиморфизма или амфифильного характера молекул липидов. Фазовые переходы это отдельная область исследования, которое отражает биофизические свойства липидов. Мицеллы и бислои образуются в полярной среде как результат гидрофобного эффекта. При растворении липофильных или амфифильных веществ в полярной среде, полярные молекулы (водный раствор) становятся более упорядоченными вокруг растворенных липофильных веществ, поскольку полярные молекулы не могут образовывать водородные связи с липофильной частью амфифила. Таким образом, в водной среде, молекулы воды образуют упорядоченный "клатрат" вокруг растворенных липофильных молекул.

Хранение энергии

Триглицериды, могут откладываться (запасаться) в различных клетках, но особенно это характерно для жировых тканей и являются основной формой запасания энергии в организме млекопитающих. Адипоциты или жировые клетки, предназначены для непрерывного синтеза и распада триглицеридов, который контролируется главным образом через активацию фермента, известного как гормон-чувствительная липаза. Полное окисление жирных кислот обеспечивает высокую калорийность, около 9 ккал/г, по сравнению с 4 ккал/г для расщепления углеводов и белков. В одном грамме углеводов или белков содержится значительное количество связанной гидратной воды и они занимает больший объем, чем один грамм жира. Поэтому, жир является еще более эффективной формой хранения энергии. Перелетные птицы, которые должны летать на большие расстояния без еды используют запасенную энергию в триглицеридах, что обеспечивает их перелеты.

Сигнальные системы.

В последние годы немало появилось много данных о том, что липидные сигнальные системы и соединения связанные с ними являются жизненно важным компонентами функционирования клеток и организмов в целом. Липидные сигнальные молекулы работают через активацию различных рецепторов, в том числе G-белков и ядерных рецепторов, и различные липиды и их производные являются сигнальными молекулами и клеточными посредниками. Есть много примеров важных сигнальных липидов - сфингозин-1-фосфат - сфинголипид образующийся из церамидов, который является мощным молекулярным мессенджером и участвует в регуляции мобилизации кальция, в росте клеток и апоптозе; диацилглицерол и инозитфосфаты образованные из фосфатидилинозита участвуют в кальций-опосредованной активации протеинкиназы С; простагландины окисленные производные полиненасыщенных жирных кислот, иначе эйкозаноиды, участвуют в в реакциях воспаления и работе иммунной системы; стероидные гормоны, такие как эстроген, тестостерон и кортизол, модулирующие множество функций, такие как размножение, обмен веществ и артериальное давление; оксистерины, например, 25-гидрокси-холестерин, который является агонистом X рецепторов в печени.

Другие функции

"Жирорастворимые" витамины (A, D, E и K), липиды в основе которых находится изопреновая структура являются абсолютно необходимыми питательными веществами, которые накапливаются в печени и жировой ткани с разнообразным набором функций. Ацил-карнитин участвует в транспорте и метаболизме жирных кислот, осуществляя транспорт жирных кислот как из, так и в митохондрии, где они подвергаются бета-окислению. Полипренолы и их фосфорилированные производные также выполняют важные функции при транспорте олигосахаридов через мембраны. Полипренолфосфаты с и полипренолдифосфаты сахаров участвуют в экстра-цитоплазматических реакциях гликозилирования, во внеклеточном биосинтезе полисахаридов (например, в полимеризации пептидогликана в бактериях) и в процессах N-гликозилирования белков у эукариотов.

Рекомендации Читателям: иснтересные прикладные сайты по липидной тематике Classification Nomenclature Structure drawing

Литература и источники

[1] Vance, D.E. and Vance, J.E. editors. Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes 5th edition. Elsevier Science, New York. (2008).
[2] Dennis, E.A. Lipidomics joins the omics evolution. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 106:2089-2090 (2009).
[3] Brown, H.A. editor Methods in Enzymology Academic Press, San Diego, vol.432, 400 pp (2007).
[4] Fahy E., Subramaniam S., Murphy R., Nishijima M., Raetz C., Shimizu T., Spener F., van Meer G., Wakelam M. and Dennis E.A. Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids. J. Lipid Res. 50: S9-S14, (2009). PubMed ID:19098281.
[5] Fahy E., Subramaniam S., Brown H., Glass C., Merrill J.A., Murphy R., Raetz C., Russell D., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., Vannieuwenhze M., White S., Witztum J. and Dennis E.A. A comprehensive classification system for lipids. J. Lipid Res. 46: 839-861 (2005). PubMed ID:15722563.
[6] Murphy, R.C. and Smith, W.L. The eicosanoids: cyclooxygenase, lipoxygenase, and epoxygenase pathways. In Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes 4th edition. Vance, D. E., and Vance, J. E. editors. Elsevier Science, New York. 341-371, (2002).
[7] Stam, H., Schoonderwoerd, K. and Hulsmann, W.C. Synthesis, storage and degradation of myocardial triglycerides. Basic Res. Cardiol. 82 (Suppl. 1): 19-28, (1987).
[8] Coleman, R.A. and Lee, D.P. Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation. Prog. Lipid Res. 43: 134-176 (2004).
[9] Cevc G., editor. Phospholipids Handbook. Marcel Dekker Inc., New York. (1993).
[10] Merrill, A.H. Jr., and Sandhoff, K. Sphingolipids: metabolism and cell signaling. In New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Vance, D. E., and Vance, J. E. editors. Elsevier Science, New York. 373-407 (2002).
[11] Merrill, A.H. Jr. SphinGOMAP:a web-based biosynthetic pathway map of sphingolipids and glycosphingolipids Glycobiology 15, 15G (2005)
[12] Brown, M.S. and Goldstein, J.L. Cholesterol feedback: from Schoenheimer's bottle to Scap's MELADL. J. Lipid Res. 50, S15-S27 (2009).
[13] Bach, D. and Wachtel, E. Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites. Biochim. Biophys. Acta. 1610: 187-197 (2003).
[14] Porter, J. W. and Spurgeon,S.L. Biosynthesis of Isoprenoid Compounds Vol. 1. John Wiley and Sons, New York (1981).
[15] Demming-Adams, B. and W. W. Adams. Antioxidants in photosynthesis and human nutrition. Science 298: 2149-2153 (2002).
[16] Raetz, C. R. H. and Whitfield, C. Lipopolysaccharide endotoxins. Annu. Rev. Biochem. 71: 635-700 (2002).
[17] Khosla, C., Gokhale, R., Jacobsen, J.R. and Cane, D.E. Tolerance and specificity of polyketide synthases. Annu. Rev. Biochem. 68: 219-253 (1999).
[18] Reeves, C.D. The enzymology of combinatorial biosynthesis. Crit. Rev. Biotechnol. 23: 95-147 (2003).
[19] Moore, B.S. and Hartweck, C. Biosynthesis and attachment of novel bacterial polyketide synthase starter units. Nat. Prod. Rep. 19: 70-99 (2002)
[20] Watanabe, K., Yasugi, E. and Ohshima, M. How to search the glycolipid data in "Lipidbank for web," the newly-developed lipid database in Japan. Trends Gycosci. Glycotechnol. 12: 175-184 (2000)
[21] Christie, W.W. and Han, X. Lipid Analysis - Isolation, Separation, Identification and Lipidomic Analysis 4th edition, Oily Press, Bridgwater, U.K. 446 pp (2010).

Websites: Cyberlipids: Resource site for lipid studies http://www.cyberlipid.org.
LIPIDBANK: The official database of Japanese Conference on the Biochemistry of Lipids (JCBL) http://www.lipidbank.jp
Lipid Library: Lipid Chemistry, Biology, Technology & Analysis http://lipidlibrary.aocs.org/

AOCS – Общественная организация объединяющее исследователей в области липидов (American Oil Chemists' Society) открыла сайт http://lipidlibrary.aocs.org, который является основным, очень полезным источником информации об исследованиях липидов, аналитических методов и технологий жиров и масел. Сайт предназначен для исследователей, технологов, студентов и постоянно доступен. Информация по всем аспектам липидологии постоянно обновляется и позволяет в режиме on line получать любую консультацию.

Главные редакторы сайта: - John L. Harwood и Randall J. Weselake. В работе сайта принимают участие ведущие исследователи. Читатели могут войти в контакт с редакторами: email: Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript и Этот e-mail адрес защищен от спам-ботов, для его просмотра у Вас должен быть включен Javascript , соответственно.

Редакция сайта предоставляет возможность использовать на сведения размещенные на данном сайте для некоммерческого использования при условии указания источника. Редакция оставляет за собой авторские права. Официальные запросы должны быть направлены на автора того или иного раздела и Главному редактору

Отказ от ответственности: Сайт библиотеки липидов AOCS и авторы оставляют за собой право изменять и отменять любые заявления в этих документах, и сожалеют, что не может принять на себя ответственность за последствия таких изменений. Насколько нам известно, все сведения верны, но мы не несем ответственности за возможные ошибки в текстах, формулах и характеристик приводимых липидов.

Пожалуйста, обратите внимание! Многие процедуры, используемые при анализе липидов требует использования растворителей и других опасных материалов. Мы не несем ответственности за несчастные случаи, которые могут возникнуть при использовании методов, описанных в этих веб-страницах.

AOCS 2710 S. Boulder, Urbana, IL 61802-6996 U.S.A. Updated: August 15th, 2012