Алкил-глицериды: структура, распределение и биологическая активность.
Латышев Н.А. Институт биологии моря ДВО РАН
Алкил-глицериды или простые эфиры глицерина широко представлены в различных организмах, живущих на Земле (Magnusson and Haraldsson, 2011) и они являлись основным структурным элементом клеток эволюционно самых ранних организмов. Это находит подтверждение в том, что липиды клеток наиболее древних организмов сохранившиеся до настоящего времени – археобактерии, состоят только из простых эфиров глицерина связанных с изопреноидными спиртами (Sprott, 1992). Как полагают, это связано с тем, что алкил-глицериды – архаеол (archaeol) и сaлдархеол (caldarcheol), которые были главными липидами клеточных мембран, устойчивы в кислой и щелочной среде, не окислялись кислородом даже при температурах порядка 950С (Koga and Mori, 2005). Изменения условий окружающей среды и эволюционное развитие организмов требовали новых свойств биологических мембран и это способствовало замене простой эфирной связи (С-О-С) на винильную (С-О-СН=СН-), а затем на сложноэфирную (С-О-СО-), а также превращению фосфоновой (Р-С) связи в фосфатную (Р-О-С) (Куликов и Музя, 1997). Многочисленные исследования, выполненные в наше время показали, что в живых организмах и, прежде всего в морских жирах, алкил-глицериды (АГ) присутствовали в нейтральных липидах в виде алкил-диацил глицеридов (АДАГ) и в полярных, фосфор-содержащих аналогах (Mangold and Malins, 1960). Биологические функции нейтральных и полярных алкил-содержащих липидов в живых организмах существенно различаются. АДАГ у водных организмов выполняют функции запасных жиров и, у свободно плавающих рыб ввиду мало удельного веса, являются альтернативой плавательного пузыря. Среди полярных, алкил-содержащих липидов, одно из наиболее важных соединений этого класса являются 1-О-алкил-2-ацетил-Sn-глицеро-3-фосфохолины. Это группа универсальных сигнальных посредников найдена в организме человека в очень низких концентрациях и они участвуют в регуляции воспалительных и репродуктивных процессов (Roudebush et al., 2005). По характеру биологического воздействия они были классифицированы как фактор активации тромбоцитов (ФАТ) (Benveniste and Vargaftig, 1983).
Основные различия между АДАГ заключается в структуре спиртового радикала, который может иметь боковые заместители — метокси группу или двойную связь в 4 положении спиртового радикала — енильные производные (Snyder, 1999). В литературе часто встречаются разночтения в названии АГ. Например – алкил-диацил глицериды, 1-0-алкил-диацил-глицериды, алкокси-глицериды. Непосредственно алкил-глицериды в свободном виде в природных источниках не существуют и для их получения необходимы химические модификации, позволяющие удалить из 2 и 3 положения молекулы АДАГ жирные кислоты (Iannitti and Palmieri, 2011).
АДАГ найдены у многих морских организмов, но только жир печени хрящевых рыб (акулы, скаты) являются основным, наиболее богатым источником природных алкильных липидов. Однако, не у всех видов акул в составе жира содержатся АДАГ. Исследования показали, что только у глубоководных акул и видов, активно мигрирующих по глубине АДАГ, наряду со скваленом и триглицеридами, являются основными липидами печеночного жира (Bakes and Nichols, 1995; Deprez et al., 1990;. Wetherbee and Nichols, 2000; Pethybridge et al., 2010). Количество АДАГ является переменной величиной, не только между видами, но и среди членов одного и того же вида. Как полагают, эта изменчивость может быть связана с различными факторами окружающей среды, таких как глубина обитания и времена года (Jayasinghe et al., 2003).
