Насыщенные жирные кислоты

 — это жирные кислоты, молекулы которых представляют собой прямую углеродную цепь. Они являются самыми простыми (по химическому строению) и очень распространенными в тканях животных и растений. Обычно насыщенные жирные кислоты имеют четное количество атомов углерода. Именуются по системе насыщенных углеводородов с соответствующей длиной цепи, с окончанием -овая вместо -ан. Например, кислота с шестнадцатью углеродными атомами и структурной формулой:

CH₃-(CH₂)₁₄-COOH

правильно называется гексадекановой кислотой, хотя широко используется и тривиальное название, а именно пальмитиновая кислота.

---

Названия насыщенных жирных кислот с общей формулой CH₃-(CH₂)_n-COOH

Систематическое название	Тривиальное название	Упрощенное обозначение
Этановая	Уксусная	2:0
Пропановая	Пропионовая	3:0
Бутановая	Масляная	4:0
Пентановая	Валериановая	5:0
Гексановая	Капроновая	6:0
Гептановая	—	7:0
Октановая	Каприловая	8:0
Нонановая	Пеларгоновая	9:0
Декановая	Каприновая	10:0
Гендекановая	—	11:0
Додекановая	Лауриновая	12:0
Тридекановая	—	13:0
Тетрадекановая	Миристиновая	14:0
Пентадекановая	—	15:0
Гексадекановая	Пальмитиновая	16:0
Гептадекановая	Маргариновая	17:0
Октадекановая	Стеариновая	18:0
Нонадекановая	—	19:0
Эйкозановая	Арахиновая	20:0
Генейкозановая	—	21:0
Докозановая	Бегеновая	22:0
Тетракозановая	Лигноцериновая	24:0

Биосинтез жирных кислот

Практически все организмы способны синтезировать из ацетата пальмитиновую кислоту и превращать ее в стеариновую и олеиновую:

8 CH₃COOH 16:0 18:0 18:1n-9

Превращения жирных кислот протекают под действием ферментов — элонгаз (удлинение цепи) и десатураз (введение двойных связей). В грибах, водорослях и сосудистых растениях олеиновая кислота может превращаться в полиеновые кислоты с тем же числом углеродных атомов:

18:1n-9 18:2n-6 18:3n-3

Животные, за исключение некоторых насекомых, не могут синтезировать линолевую и линоленовую кислоты, хотя эти кислоты необходимы им для нормального функционирования. Поэтому линолевая и линоленовая кислоты являются для животных незаменимыми (эссенциальными). Однако в организме большинства животных попавшие с пищей линолевая и линоленовая кислоты могут претерпевать довольно сложные изменения по представленной справа схеме. Цветковые растения таких превращений осуществлять не могут.

Все кислоты — производные 18:2n-6 — относят к ряду линолевой кислоты или ω6 (  n-6  ) серии, а вторую группу кислот — к ряду линоленовой кислоты или ω3 (  n-3  ) серии. В организме животных жирные кислоты одного ряда не могут превратиться в соединения другого ряда. Водоросли, низшие сосудистые растения могут превращать линолевую и линоленовую кислоты, которые они синтезируют сами, в высшие полиеновые жирные кислоты.

Животные различаются по способности преобразовывать полиеновые жирные кислоты-предшественники. Так, хищники не могут синтезировать высшие полиеновые жирные кислоты, они должны получать все нужные им кислоты в готовом виде из мяса или рыбы. Организм человека может превращать жирные кислоты, однако делает это не очень активно. Существуют популяционные различия: у эскимосов, индейцев синтез высших полиеновых жирных кислот идет в значительно меньшей степени, чем у представителей европеоидов. Вероятно, индивидуальные различия в способности превращать полиеновые жирные кислоты приводят к тому, что не все люди могут быть вегетарианцами.

Номенклатура липидов

Номенклатура липидов состоит из двух основных категорий: систематическое название и тривиальное названия соединения. Тривиальное название, включает в себя сокращения, которые являются удобным способом определения, например: ацил/алкильные цепи в глицеролипидах, сфинголипидах или глицерофосфолипидах.

Общепринятые принципы систематики липидов были определены Международным союзом теоретической и прикладной химики и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (IUPAC-IUBMB), Комиссией по биохимической номенклатуре (http://www.chem.qmul.ac .uk/IUPAC/).

Ключевыми особенностями номенклатуры липидов являются следующие:

(А) использование стереоспецифической нумерации (Sn), для описания глицеролипидов и глицерофосфолипидов. Гидроксильные группы глицерина, как правило, ацилированные или алкилированные по sn1 и/или sn2 положению, за исключением некоторых липидов, которые содержат больше чем одна молекула глицерина и архебактериальные липиды, в которых происходит модификация sn2 и/или sn3 положения.

(Б) Определения сфинганин (sphinganine) и сфинг-4-енин (sphing-4-enine) являются основными для сфинголипидов, которые имеют D-эритро или 2S, 3R конфигурацию и 4E геометрию (в случае сфинг-4-енин). В молекулах, содержащих стереоизомеры кроме 2S, 3R конфигурации, могут использоваться полные систематические названия (например, 2R-амино-1, 3R-октадкандиол (1, 3R-octadecanediol).

(С) использование основных наименований, таких как холестан, андростан, и эстран, для стеринов.

(Г) наименования для жирных кислот и ацильных цепей (формил-, ацетил-, пропионил-, бутирил-, и т.д.) определены в Приложении рекомендаций А и В IUPAC-IUBMB.

(Е) принятие сокращенной номенклатурой в текстах - для гликана, как части липидов, где остатки сахаров представлены стандартными принятыми IUPAC сокращениями, и где включены аномерное положение углерода и стереохимия, но скобки опущены. Эта система также была преддержана консорциумом по функциональной Glycomics (http://www.functionalglycomics.org/static/index.shtml).

(F) использование E/Z обозначений (вместо транс/цис) при определении геометрии двойной связи.

(Г) использование R/S обозначений (вместо α/β или D/L) при описании стереохимии. Исключением являются те, которые описывают положение заместителей в молекуле глицерина (Sn), структуры ядра стеринов и аномерных атомов углерода в остатках сахаров.

(Д) общий термин "лизо-", обозначающий положение удаленной радикальной группы в глицеролипидах и глицерофосфолипидах, не будет использоваться в систематической номенклатуре, но будут включены в качестве синонима.

(I) предложение по упрощенной номенклатуре простагландинов, изопростанов, нейропростанов и связанных с ним соединений, в которых атомы углерода циклопентанового кольца определены и используется схема последовательной нумерация цепи.

(J) Обозначения "d" и "t", используются в сокращенной форме при наименования сфинголипидов и относятся к 1,3 дигидрокси и 1,3,4-тригидрокси длинноцепочечным основаниям, соответственно.

(К) В липидных схемах сокращенные названия глицерофосфолипидов (PC, PE, и т.д.) используются для обозначения вида с одним или двумя радикалами, где структуры боковых цепей sn1/sn2 указаны в скобках (например, РС (16:0/18:1 (9Z)). В случае, если R по стереохимии это углерод C2 в молекуле глицерина и положение ацильной будет иметь sn3 положении. Для молекул с противоположной (S) стереохимией С2 группы глицерина и ацильная группа будет находиться в sn1 положение, стереохимия [S] конфигурации. В этом случае используется формат сокращения начиная с «головной группы (sn3/sn2). Для молекул с неизвестной стереохимией углерода при С2 атома глицерина, то в сокращенное обозначение стереохимии добавляется знак [U]. Например: сокращение: РС (16:0/18:1 (9E) [U]); LMID (LIPID MAPS Structure Database (LMSD): LMGP01010582; Систематическое название: 1-гексадеканоил-2-(9E-октадеканоил)-sn-глицеро-3-фосфохолин.

(Л) Аналогичным образом, в соответствии с сокращениями принятыми в LIPID MAPS глицеролипиды обозначаются (МГ, DG, TG для моно-, ди- и три-ацилглицеролы соответственно) цифры в скобках используется для обозначения радикалов в боковых цепях. Последовательность в перечислении структуры боковых цепей указаны с "головной группы (sn1/sn2/sn3) , например, TG (16:0 / 18:1 (9Z) / 16:0)).

(М) алкильная связь обозначается префиксом "O-", например, DG (О-16:0/18:1 (9Z) / 0:0) и (1Z)-алкенильная связь (нейтральные плазмалогены) обозначается префиксом "P-", например, DG (P-14: 0/18: 1 (9Z) / 0:0). Те же правила применяются к головной группе как и для глицерофосфолипидов (К). В случаях, когда общий состав глицеролипида известен, но стереохимия боковой цепи неизвестна, сокращения в таком случае выглядит как TG (52:1) или DG (34:2). Числа скобках указываю общее число атомов углерода и количество двойных связей у всех радикалов.

Сокращения для глицеролипидов принятые на сайте LIPID MAPS

Класс	Сокращения	Примеры
Monoaсylglycerolipids Моноацилглицеролипиды	MG	MG(16:0/0:0/0:0)
Diaсylglycerolipids Диацилглицеролипиды	DG	DG(16:0/18:1(9Z)/0:0)
Triaсylglycerolipids Триацилглицеролипиды	TG	TG(16:0/18:1(9Z)/16:0)

Сокращения для сфинголипидов принятые на сайте LIPID MAPS

Класс	Сокращения	Примеры
Ceramides Церамиды	Cer	Cer(d18:1/16:0)
Sphingomyelins Сфингомиелины	SM	SM(d18:1/24:1(15Z))
Glycosphingolipids Гликосфинголипиды	[glycan]-Cer	NeuAcα2-3Galβ1-4Glcβ-Cer(d18:1/16:0)

Сокращения для глицерофосфолипидов принятые на сайте LIPID MAPS

Класс	Сокращения	Примеры
Glycerophosphocholines Глицерофосфохолины	PC (LPC for lyso species)	PC(P-16:0/18:2(9Z,12Z))
Glycerophosphoethanolamines Глицерофосфоэтаноламины	PE (LPE for lyso species)	PE(O-16:0/20:4(5Z,8Z,11Z,14Z))
Glycerophosphoserines Глицерофосфосерины	PS (LPS for lyso species)	PS(16:0/18:1(9Z))
Glycerophosphoglycerols Глицерофосфоглицеролы	PG (LPG for lyso species)	-
Glycerophosphates Глицерофосфо	PA (LPA for lyso species)	PA(16:0/0:0) or LPA(16:0)
Glycerophosphoinositols Глицерофосфоинозитолы	PI (LPI for lyso species)	PI(18:0/18:0)
Glycerophosphoinositol monophosphates Глицерофосфоинозитол монофосфаты	PIP	-
Glycerophosphoinositol bis-phosphates Глицерофосфоинозитол бис-фосфаты	PIP2	-
Glycerophosphoinositol tris-phosphates Глицерофосфо три-фосфаты	PIP3	-
Glycerophosphoglycerophosphoglycerols (Cardiolipins) Глицерофосфоглицерофосфоглицеролы Кардиолипины	CL	CL(1'-[16:0/18:1(11Z)],3'-[16:0/18:1(11Z)])
Glycerophosphoglycerophosphates Глицерофосфоглицерофосфаты	PGP	-
Glyceropyrophosphates Глицеропирофосфаты	PPA	-
Glycosylglycerophospholipids Гликозилглицерофосфолипиды	[glycan]-GP	-
Glycerophosphoinositolglycans Глицерофосфоинозитолгликаны	[glycan]-PI	-
Glycerophosphonocholines Глицерофосфонохолины	PnC	-
Glycerophosphonoethanolamines Глицерофосфоноэтаноламины	PnE	-

Список лекций Латышева Н. А.